Najboleśniejsze wydarzenia przeżyła Maryja w czasie Męki i śmierci Jezusa. Ewangelie i tradycja zaliczają do nich: pożegnanie Jezusa przed śmiercią, spotkanie na Drodze Krzyżowej, cierpienie pod Krzyżem, opłakiwanie po śmierci i pogrzeb Jezusa, ból Wielkiej Soboty. Tradycja rozpoczyna cierpienie Maryi związane ze śmiercią Jej Syna od pożegnania. W ten sposób Jezus być może chciał Ją przygotować i umocnić na zbliżające się ciężkie godziny. Tradycja ikonograficzna ukazuje tę scenę z ogromnym ładunkiem emocjonalnym.
Lorenzo Lotto na obrazie” Pożegnanie Chrystusa z Matką” , przedstawia Maryję mdlejącą z boleści, podtrzymywaną przez Jana i Marię Magdalenę. Spotkanie Maryi z Synem było zapewne wypełnione dwoma uczuciami: bólem i miłością. Najtrafniej oddają je słowa Jeremiasza: Wszyscy co drogą zdążacie, przyjrzyjcie się, patrzcie, czy jest boleść podobna do tej co mnie przytłacza, którą doświadczył mnie Pan…Serce Maryi było blisko serca Jezusa. Ale nigdy bardziej niż tu i pod krzyżem nie zostało przeszyte bólem. Miłość i cierpienie są wzajemnie powiązane.
Nie ma miłości bez cierpienia. Prawdziwa miłość jest przekraczaniem siebie, swego egoizmu, „ ogołoceniem’ i wydawaniem siebie dla innych . Przekraczanie własnego „ja” jest zawsze bolesne i pozostawia ranę. Ale bez niej nie ma miłości. Z drugiej strony świadomie przeżywane cierpienie jest szkołą miłości. Największe cierpienie będzie udziałem Maryi pod Krzyżem. Ile razy szlochała z jękiem? Ile razy musiała podnieść swe skromne oczy ku ranom Jezusa? Czy widziała te rany poprzez zasłonę swoich łez? Jak ogromnym był ten ból w jej wnętrzu? Ewangelista Jan ukazuje Maryję stojącą pod Krzyżem. Nie opisuje cierpienia, dramatu Maryi. Zauważa jedynie, że wraz z innymi niewiastami „ stała” pod Krzyżem. Maryja stoi z godnością Matki Boga. Tą samą godność widzieliśmy w Jezusie dźwigającym w drodze na Kalwarię po królewsku swój krzyż jakby był Jego berłem, tę godność spotykamy teraz w Matce Jezusa, Matce Pana, Matce Boga. Nie ma żadnego ruchu, działania. Tylko stanie, kontemplacja, trwanie z Jezusem, współcierpienie. Najważniejsza może właśnie dla nas, jest ta umiejętność trwania z Jezusem i w Jezusie, czyli pozwolenie, by przenikał nas swoim Duchem i miłością w każdej sytuacji w jakiej się znajdziemy.